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麦克林格氏试剂产品介绍

       格氏试剂,又称格林尼亚试剂,是指烃基卤化镁(R-MgX)一类有机金属化合物,由于含有碳负离子,所以是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有机金属化学中有重要用途。

       格氏试剂一般有两种,第一种是氯苯类(氯化苄)在乙醚(四氢呋喃)下和镁反应;第二种是溴代环戊烷在乙醚(四氢呋喃)下和镁(锌)反应。

 

 

       本文通过以下几点详细阐述格氏试剂的性状原理及应用范围:

       1.制备

       2.反应原理

       3.在有机合成中的作用

       4.反应类型

       5.相关实验

       6.麦克林格氏试剂产品介绍

 

制备

       格氏试剂一般由卤代烷与金属镁(为了增大表面积,一般为细丝或粉末)在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得。在乙醚中,格氏试剂形成有两个分子乙醚构成的错合物。乙醚可用100℃加热后减压蒸馏的方式除去,得到的格氏试剂可溶于石油醚、苯、或二甲苯溶剂中使用。高温合成时可用丁醚或戊醚代替乙醚。由于格氏试剂极为活泼,遇水即水解,遇羰基化合物即加成,因此在反应时,反应器皿中不能有水,也不能有二氧化碳。

       由于碘代烷价格较高,一般用溴代烷合成。但由于氯、溴甲烷均为气体,使用不便,一般使用碘甲烷合成碘化甲基镁(CH3MgI)。乙烯型卤代烃要在四氢呋喃中方能形成格氏试剂。而氯代芳烃的形成除THF外,还须控制温度与压力。烯丙型及苯甲基型格氏试剂,合成后会与尚未反应的卤代烃发生偶合,因而需要严格控制温度。

 

反应原理

       由于镁原子直接和碳链相连,极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性,使得这根C-Mg键极具反应活性。为了保证格氏试剂不发生其他反应,反应一般在醚类溶剂里进行,常用的有乙醚或四氢呋喃。格氏试剂实现了由碳正向碳负的转化,具有重要的意义。

 

在有机合成中的作用

        格式试剂在有机合成中能起3种不同的功能:

       1.作为亲核试剂为最常见的功能

       2.作为碱使用,普通烷基卤化镁能产生相当于pka30左右的碱性,常常作为一种易得的强碱使用,用于烯胺拔氢用碱

       3.作为还原剂

 

反应类型

       1.与具有极性的双键反应:格氏试剂与羰基发生加成常用于接长碳链或合成醇类化合物。它是通过与羰基化合物(醛、酮、酯)进行亲核加成反应实现的,这种反应又称做格林尼亚反应。以丙酮的格林尼亚反应为例,机理如下:

        2.与活泼氢的反应:作为制备烷烃的方法之一

        3.与卤代烃作用:可发生偶合作用生成烃,是合成末端烯烃的一种方法

        4.与金属卤化物反应:格氏试剂的烃基可取代部分金属卤化物的卤原子,生成其它有机金属化合物

        5.其他反应:格氏试剂可以和硫、硒、碲反应:RMgX + S(或Se、Te)→ RSMgX

 

相关实验

        制作格氏试剂并与羰基化合物反应:

       1.将镁屑置于烧瓶之中,加入四氢呋喃以及少量碘单质

       2.在加热过程之中滴加溴代烷烃溶液

       3.滴加完成之后,持续加热一会

       4.格氏试剂制备完成,烧瓶之中仍剩下少量未反应的镁屑

       5.在加入羰基化合物之前,将制备好的格氏试剂降温到0℃;由于降温格氏试剂沉淀析出,溶液呈现悬浮状

       6.将羰基化合物加入到格氏试剂之中,把溶液回升到室温,反应结束

 

麦克林格氏试剂产品介绍

       产品优势:

       1.多种浓度、多种体系可供选择,有效浓度准确

       2.使用无水试剂制备,确保将水分对反应的影响降到最低

2.使用无水试剂制备,确保将水分对反应的影响降到最低;
3.多层隔膜确保产品长期使用,与同类包装相比吸湿率降低50%。

       3.多层隔膜确保产品长期使用,与同类包装相比吸湿率降低50%

货号 产品名称 cas号
C821501 (环己基甲基)溴化镁, 0.5 M solution in THF, MkSeal 35166-78-0
M814028 甲基氯化镁 溶液, 3.0 M solution in THF, MkSeal 676-58-4
E821563 乙基氯化镁, 2.0 M solution in diethyl ether, MkSeal 2386-64-3
E808912 乙基氯化镁, 2.0 M solution in THF, MkSeal 2386-64-3
P816170 丙基氯化镁, 2.0 M solution in diethyl ether ,MkSeal 2234-82-4
O821494 辛基氯化镁, 2.0 M solution in THF, MkSeal 38841-98-4
H811496 1-己基氯化镁溶液, 1.8 M solution in THF, MkSeal 44767-62-6
D821393 十二烷基溴化镁, 1.0 M solution in diethyl ether, MkSeal 15890-72-9
B802509 正丁基氯化镁, 2.0 M solution in THF,MkSeal 693-04-9
B822699 正丁基氯化镁, 1.0 M solution in THF, MkSeal 693-04-9
B822700 正丁基氯化镁, 1.45 M solution in Butyl diglyme, MkSeal 693-04-9
B802511 叔丁基氯化镁, 1.0 M solution in THF,MkSeal 677-22-5
I821370 异丙基氯化镁, 1.4 M solution in butyl diglyme, MkSeal 1068-55-9
I811811 异丙基氯化镁, 2.0 M solution in THF, MkSeal 1068-55-9
I822697 异丙基氯化镁, 1.0 M solution in THF, MkSeal 1068-55-9
I812121 异丙基氯化镁-氯化锂, 1.3 M solution in THF, MkSeal 745038-86-2
I822695 异丁基氯化镁, 2.0 M solution in THF, MkSeal 5674/2/2
B802709 仲丁基氯化镁, 2.0 M solution in THF, MkSeal 15366-08-2
O821382 十八烷基氯化镁, 0.5 M solution in THF ,MkSeal 116980-66-6
C805613 环己基溴化镁, 1.0 M solution in THF,MkSeal 931-50-0

 

麦克林格氏试剂专题介绍 】

 

麦克林是格氏试剂产品大规模生产商。我们针对生产和生化技术客户提供了定制配方制剂。访问麦克林官网:www.macklin.cn 了解更多产品信息

 

 

1.多种浓度、多种体系可供选择,有效浓度准确;
2.使用无水试剂制备,确保将水分对反应的影响降到最低;
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