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麦克林相转移催化剂产品介绍

       相转移催化剂(Phase transfer catalyst,PTC)是可以帮助反应物从一相转移到能够发生反应的另一相当中,从而加快异相系统反应速率的一类催化剂。一般存在相转移催化的反应,都存在水溶液和有机溶剂两相,离子型反应物往往可溶于水相,不溶于有机相,而有机底物则可溶于有机溶剂之中。不存在相转移催化剂时,两相相互隔离,几个反应物无法接触,反应进行得很慢。相转移催化剂的存在,可以与水相中的离子所结合(通常情况),并利用自身对有机溶剂的亲和性,将水相中的反应物转移到有机相中,促使反应发生。

 

       本文通过以下几点详细阐述相转移催化剂的性状机理和应用范围:

       1.种类

       2.机理

       3.用途

       4.优点

       5.麦克林相转移催化剂产品介绍

 

种类

       阴离子作反应物时,相转移催化剂常常是季铵盐(四级铵盐)、锍盐或砷盐等。阳离子作反应物时,相应的相转移催化剂往往是冠醚或穴醚。它们之间的相互结合,是以分子间的电性引力作用或氧/氮原子对离子的配位作用为基础的。形成的复合物外端露出烃基单元,是疏水性的;内部则具有一个容纳离子的结构,因此是亲水性的。

       除此之外,也有用聚乙二醇或聚乙二醇醚与正离子结合的,它们价格便宜,但催化效果往往不如冠醚。还有一类三相催化剂,它们不溶于水或有机相中,但可以加速水-有机相的反应,自身为固体构成另一相,故称三相催化。它们大多是季铵盐、冠醚等与高聚物(如聚苯乙烯)相连得到的固体不溶物等。

       具体种类如下:

      1.聚醚:链状聚乙二醇:H(OCH2CH2)nOH;链状聚乙二醇二烷基醚:R(OCH2CH2)nOR

      2.环状冠醚类:18冠6、15冠5、环糊精等

      3.季铵盐:苄基三乙基氯化铵(TEBA)、四丁基溴化铵(TBAB)、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵等

      4.叔胺:R4N X ,吡啶,三丁胺等

      5.季铵碱(其碱性与氢氧化钠相近)易溶于水,强吸湿性

      6.季膦盐

 

机理

        以一个亲核脂肪取代反应为例来说明相转移催化的机理。将氰化钠水溶液和溶于有机溶剂的卤代烃1-溴辛烷混合时,取代反应并不发生:反应液为水-有机溶剂两相体系,氰化钠只溶于水中,1-溴辛烷只溶于有机相中。但在加入少量的四级PR4(如溴化十六烷基三丁基磷)后,这些PTC分子在有机相和水相中都能溶解,在水中与氰离子交换负离子,并以离子对的形式将其转移到有机相中。由于这些氰离子的溶剂化程度很小,故活性很高,很容易与有机底物发生反应。加热回流90分钟时,上述反应中的氰离子可以和1-溴辛烷定量反应,生成产物1-辛腈。改善反应条件,将反应物在苯/水体系中反应,加入溴化四丁基铵或甲基三辛基氯化铵作相转移催化剂,则以上反应在室温便可定量完成。

        也有人认为,相转移催化剂的亲脂性很高,在水相中的浓度很低,绝大多数都停留在有机相中,只是在两相界面处交换离子。在极性很低或非极性的溶剂中,相转移催化剂与离子是通过离子对结合的,只有在介电常数很大的溶剂中,才有一些离子以自由离子的形式存在。

        一般相转移催化剂应用的反应都为亲核取代反应,典型的无机反应物如氰化钾、氰化钠。但也有一些相转移催化剂应用在有机氧化反应中,帮助无机氧化剂(如高锰酸钾、重铬酸钾)溶于有机相中。

 

用途

       由于相转移催化反应的速率和产率非常高(多为90%),减少了有害有机溶剂的使用,副产物少,催化剂的用量也比较少,满足原子经济性的要求,故很多反应都是绿色化学的实例。相比之下,为了使反应在均相发生,以前需要使用一些能溶解两种反应物的有机溶剂,比如二甲基甲酰胺、六甲基磷酰胺或二甲基亚砜。这些溶剂价格高,不易回收,对身体有害,而且如果混入一点水,对反应很不利。

       相转移催化剂不仅包括催化水相-有机相反应的催化剂,也包括固-液两相和气-液两相反应中的催化剂。

 

优点

      1. 不要求无水操作,相转移催化反应可以在水和有机溶剂两相反应;

      2. 加快反应速率;

      3. 降低反应温度

      4. 产品收率高,相转移催化剂的作用,使反应物充分接触,因而反应比较彻底;

      5. 合成操作简便,降低了温度压力等,对设备要求强度低,操作也较简单;

      6. 避免使用常规方法所需的危险试剂;

      7. 广泛适应于各种合成反应,并有可能完成使用其他方法不能实现的合成反应;

      8. 副反应易控制,提高选择性。

 

 

联苯二酚的手性拆分及相转移催化不对称烷基化反应过程

 

麦克林相转移催化剂产品介绍

货号 产品名称 CAS号
T818796 四丁基溴化铵, AR,99.0% 1643-19-2
T819489  四甲基氯化铵, AR  75-57-0
T819490  四甲基溴化铵, AR  64-20-0
D865996 1,1-二甲基-4-苯基碘化哌嗪鎓, ≥98% 54-77-3
B869144 1,2-双[2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基]-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯, 95% 1821062-80-9
B802596 2-溴乙基三甲基溴化铵, 99%  2758-06-7
E809320  3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物, 98% 54016-70-5
B802775 3-溴丙基三甲基溴化铵, 99% 3779-42-8
B802653 3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑鎓, 98%  4568-71-2
N828085  N,N,N-三甲基-1-金刚烷基氢氧化铵, 25%水溶液 53075-09-5
B822523  丁基三甲基氯化铵, 98%  14251-72-0
T858158  三丁基(氰甲基)氯化鏻, 98%  82358-61-0

【麦克林相转移催化剂产品专题目录】

麦克林是相转移催化剂产品大规模生产商。我们针对生产和生化技术客户提供了定制配方制剂。访问麦克林官网:www.macklin.cn 了解更多产品信息

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