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麦克林重氮化合物试剂介绍

       重氮化合物(Diazo)是一类含氮的有机化合物,通式为R2C=N2,一般指脂肪族重氮化合物,大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多个共振式,中间氮原子带有部分正电荷,两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去,因此比较稳定。

重氮化合物的通式

       最简单的重氮化合物是重氮甲烷,是个不稳定的黄色气体。除重氮甲烷外,重氮乙酸乙酯(N2CHCOOEt)也是较常用的重氮化合物。另一个与重氮化合物类似的官能团是(双吖丙啶),是含有由两个氮原子和一个碳原子组成的三元环的衍生物。

       重氮化合物有如下共振式:

       麦克林重氮化合物试剂具有纯度高、生产工艺先进、接受研发定制等特点,能被广泛适用于各类科研项目、研究实验中,欢迎选购。

       本文通过以下几点介绍麦克林重氮化合物的机理种类及相关产品等:

       1.制备方法

       2.反应类型

       3.麦克林重氮化合物品试剂介绍

 

 

制备方法

       重氮化合物通常由N-取代基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺(Diazald)或1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍(MNNG)在碱作用下分解制得,其中的对甲苯磺酰基一部分也可由烃氧羰基(-COOR)代替。

 

 

 

重氮甲烷的合成

       此外,重氮化合物的合成方法还有以下几种:

       1、酰氯与重氮甲烷反应生成重氮酮,如Arndt-Eistert合成中的第二步。

       2、重氮基转移反应:氢碳酸与对甲苯磺酰叠氮反应生成重氮化合物。此法可用于合成重氮乙酸叔丁酯和重氮丙二酸二叔丁酯。

       3、腙被氧化银或氧化汞氧化为重氮化合物,例如由丙酮腙合成2-重氮基丙烷的反应。

       4、下图所示的生物分子是少见的重氮化合物,可由相应的羰基化合物与1,2-双(叔丁基二甲基硅基)肼缩合成腙,再用高价碘化物氧化得到:

        5、1,3-位分别为烷基、芳基取代的三氮烯发生裂解生成重氮化合物。

        6、以膦为催化剂,从叠氮化合物合成重氮化合物。

 

反应类型

       重氮化合物是1,3-偶极体,可以和烯烃发生重氮化合物1,3-偶极体环加成反应生成吡唑啉环。

       重氮化合物光解或热解可得卡宾,根据取代基不同可以得到不同的卡宾衍生物,常用作卡宾的来源,可以参加的反应如Wolff重排反应。在反苯环丙胺的合成路线中,过渡金属铑化合物催化下,苯甲醛与对甲苯磺酰肼的缩合产物钠盐转化为含铑金属卡宾,与烯烃加成构建目标分子中的三元环:

       由对甲苯磺酰腙裂解生成的重氮化合物可以发生Bamford-Stevens反应得到烯烃:

 

 

麦克林重氮化合物试剂介绍

       麦克林重氮化合物试剂优势:

       1.结构新颖、品种繁多

       2.纯度等级高

       3.生产工艺先进

       4.接受研发定制

货号 产品名称 CAS号
D849786 重氮烷基脲, ≥85%(HPLC) 78491-02-8
E808623 重氮乙酸乙酯, 91%,≤10% dichloromethane 623-73-4
D871556 分散重氮黑 3BF, AR 6232-57-1
D838753 二苯胺-4-重氮盐, 98% 4477-28-5
D862965 冰染重氮组分 48, ≥95% 91-91-8
B856169 重氮丙二酸二甲酯, 97% 6773-29-1
B863583 重氮基乙酸叔丁酯, ≥80% 35059-50-8
D807641 1-重氮-2-萘酚-4-磺酸, 98% 887-76-3
A861728 冰染重氮组分24 (盐), >95.0%(T) 55663-99-5
A869532 冰染重氮组分24 (碱), 97% 6268-05-9
B836285 2,1,3-苯噻重氮-5-羧酸, 97% 19155-88-5
D913734 4,7-重氮杂螺[2.5]辛烷, 97% 99214-52-5
T835585 (三甲基硅烷基)重氮甲烷, 2.0 M solution in Hexanes, MkSeal 18107-18-1
B838716 4-溴重氮苯四氟化硼酸盐, 97% 673-40-5
M814362 4-甲氧苯重氮四氟硼酸盐, 98% 459-64-3
D915139 6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸, 99% 157-03-9
D829873 P - (重氮甲基)磷酸二甲酯, 95% 27491-70-9
F837953 冰染重氮成分 20(基础), 98 % 120-00-3
N854620 对硝基苯四氟硼酸重氮盐, 97% 456-27-9
D890323 2,4-二氯苯重氮四氟硼酸盐, 98% 21872-70-8

【麦克林重氮化合物试剂专题页】

【氮杂环卡宾配体试剂专题页】

麦克林是重氮化合物试剂大规模生产商,我们针对生产和生化技术客户提供定制配方制剂

访问麦克林官网:www.macklin.cn 了解更多产品信息

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