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麦克林有机腈试剂产品介绍

        C≡N基团称作氰基,在-CN 基团中碳原子和氮原子通过三键键合在一起。无机化学中带有此官能团者为氰,而不称“腈”。此外,许多含氰基的化合物都具有高毒性。

       麦克林有机腈化合物试剂具有精确度高、生产工艺先进、接受研发定制等特点,能被广泛适用于各类科研项目、研究实验中,欢迎选购。

       本文通过以下几点介绍麦克林有机腈试剂的理化特性及相关产品等:

       1.合成方法

       2.相关反应

       3.麦克林有机腈及其衍生物试剂产品介绍

 

合成方法

       工业中, 主要合成腈的方法是氨氧化和氢氰化。这两种路线都符合绿色化学,因为在反应中不会产生等当量的盐。在氨氧化反应中,烃分子在氨的存在下被部分氧化,这个转化被用于大量的合成丙烯腈。

       CH3CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 → NCCH=CH2 + 3 H2O

       利用氢氰酸从1,3-丁二烯合成己二腈的例子:

       CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN → NC(CH2)4CN

       在许多特殊的应用中,腈还可以通过下列方法进行合成:

       1、脂肪族亲核取代反应:在Kolbe腈合成中,卤代烃和金属氰化物(氰盐)反应。芳香腈通过Rosenmund-von Braun合成法制备。

       2、通过一级酰胺的脱水制备腈。许多试剂都可以用来作为脱水试剂:二氯磷酸甲酯和DBU的组合试剂就是其中的一种。

       酰胺的脱水反应

图例为苯甲酰胺转化为苯甲腈,反应中的两个中间体是酰胺的互变异构体A,以及它的磷酸酯B

       3、通过二级酰胺的脱水(von Braun酰胺降解反应)合成腈。

       4、醛肟、三乙胺/二氧化硫、沸石或者硫酰氯的脱水合成腈。

       5、醛、羟胺和硫酸钠通过一锅法合成腈。

醛由一锅法制备腈

 图例为一项研究中,一个芳香或脂肪醛和羟氨、无水硫酸钠在无溶剂反应中,通过微波反应历经肟中间体合成腈化合物

       6、从芳香羧酸合成腈(Letts腈合成)。

       7、在Sandmeyer反应中,芳香腈从偶氮化合物合成。

       8、一个引入氰基的商业化试剂:氰基二乙基铝(Et2AlCN)可以通过三乙基铝和HCN合成。[10].这个试剂被用于对酮类的亲核加成反应。例如其应用:Kuwajima紫杉醇全合成。

       9、氰离子很容易让二溴化合物发生偶联反应。α,α'-二溴己二酸与氰化钠在乙醇当中反应得到氰基环丁烷:

       

氰基诱导的偶联反应

      10、芳香腈可以通过三氯甲基芳基亚胺(RC(CCl3)=NH)的碱性水解来合成,即Houben-Fischer合成。

 

相关反应

       氰基基团可以在不同的的条件和试剂中进行不同的反应,包括:水解反应、氢化反应、还原反应或者成为离去基团(氰基)而进行取代反应。

      水解反应

       水解腈RCN在酸性或者碱性条件下会经过不同的水解历程,得到酰胺RC(=O)NH2然后继续水解再得到羧酸RCOOH。腈的水解被普遍认为是制备羧酸的最佳方法之一。然而这些酸、碱催化的反应对于制备酰胺都有一定的局限性。主要的局限性在于:无论是酸或碱催化的反应,最终中和过程会导致大量的氰盐生成,从而引起污染问题。

       腈完全水解的方程式为:

       RCN + 2 H2O + HCl —Δ→ RCOOH + NH4Cl

       RCN + H2O + NaOH —Δ→ RCOONa + NH3

      还原反应

       在有机还原反应中,腈通过氢气和镍催化剂进行还原,产物是一个氨。(参见腈的还原)。腈还原成亚胺然后进行水解反应得到醛,即Stephen醛合成。

      亲核反应

       氰基碳原子是一个亲核中心,因此可以发生亲核加成反应:

       1、和有机锌化合物发生Blaise反应。

       2、和醇发生Pinner反应。

       3、类似的反应:胺、肌氨酸和氨腈反应得到肌酸。

       4、腈通过Houben-Hoesch反应得到酮,该反应机理就是Friedel-Crafts酰化反应。

      烷基化反应

       去质子的氰基能作为强有力的亲核试剂而用于烷基化亲电试剂,这里关键在于氰基离子CN 的较小位阻和它独特的稳定性。这些特性都使得高位阻碳-碳键的合成可以理想的通过腈中间体来达成,因此腈中间体广泛的应用于合成药物靶分子和医药原料。

 

 

麦克林腈及其衍生物试剂产品介绍

      麦克林有机腈及其衍生物试剂优势:

       1.结构新颖、品种繁多

       2.纯度等级高

       3.生产工艺先进

       4.接受研发定制

货号 产品名称 CAS号
A800365 乙腈, AR,99.0% 75-05-8
D868935 (1,3-二氧戊环-2-基)乙腈, 95% 26118-19-4
P839058 (1-吡咯)乙腈, 98% 29134-29-0
H834694 (1-羟环己基)(4-甲氧基苯基)乙腈, 98% 93413-76-4
Z907370 (13Z)-13-二十二烯腈, 95% 73170-89-5
C869897 (1α,3α,5α)-1,3,5-环己三腈, 98% 168280-46-4
C840772 (2-氯吡啶-3-基)乙腈, 97% 101012-32-2
B897697 (2-氰基吡啶-4-基)氨基甲酸叔丁酯, ≥95% 262295-94-3
R906100 (2R,3R,4S,5R)-2-(4-氨基吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-7-基)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-甲腈, ≥98% 1191237-69-0
D852349 (2S,4S)-1-Boc-2-氰基-4-氟吡咯烷, ≥97% 426844-76-0
T914552 (3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈, 98% 23051-44-7
C835203 (3-氯苯甲酰基)乙腈, 97% 21667-62-9
S913451 (3S)-4-氯-3-[(三甲基甲硅烷基)氧基]丁腈, 94% 727382-14-1
B901328 (4-溴-2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯, ≥95% 937047-04-6
B803936 (4-溴苯甲酰)乙腈, 97% 4592-94-3
M846816 (4-甲氧基-2-硝基苯基)乙腈, 95% 105003-90-5
H847935 (9ci)-1H-苯并咪唑-4-甲腈, 95% 64574-21-6
R854850 (9R)-9-(2-吡啶基)-6-氧杂螺[4.5]癸烷-9-乙腈, 99% 1401031-38-6
A839107 (DL)-2-氨基-2-甲基丁腈, 95% 4475-95-0
R838069 (R)-(+)-苯乙醇腈, 97 % 10020-96-9

【麦克林有机腈及其衍生物试剂产品专题页】

麦克林是有机腈及其衍生物试剂大规模生产商,我们针对生产和生化技术客户提供定制配方制剂

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